Seu pai, Teófilo, era um imigrante anglófono, da ilha antilhana de St. Vincent e sua mãe, Dolores, apesar de nascida em Cuba, era filha de imigrantes procedentes de St. Kitts. Por isso, Teófilo, o filho, falava inglês com fluência.
Seu pai também era boxeador e Teófilo seguiu a mesma carreira, com mais facilidades que o pai pois começou a atuar já sob o regime de Fidel Castro, que dá forte apoio ao esporte.
Ganhou o ouro olímpico em três jogos seguidos (Munique 1972, Montreal 1976 e Moscou 1980) e em diversos campeonatos mundiais amadores, na categoria de pesos pesados (mais de
Com 1,90m de altura e peso na média dos
É conhecido o fato de que recebeu várias ofertas de dinheiro – fala-se em até cinco milhões de dólares – para que se tornasse profissional e fosse morar nos Estados Unidos. Estas ofertas foram rechaçadas publicamente, o que lhe valeu uma proteção ainda maior do governo cubano.
Por várias vezes, anunciou-se que Stevenson lutaria contra Muhammad Ali, mas problemas técnicos (número de assaltos e local da luta) e políticos ( as relações tensas entre Cuba e Estados Unidos) impediram que a luta se realizasse.
Por causa do bloqueio dos países comunistas, Stevenson não esteve presente nos Jogos Olímpicos de Los Angeles, em 1984. Depois de disputar, em 1988, o campeonato mundial em Reno, nos Estados Unidos, Teófilo decide aposentar-se dos ringues.
Em 2006, ocupa um cargo de diretor da federação cubana de boxe. Já foi deputado da Assembléia Nacional